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Wordlists y Reglas Personalizadas

La calidad de una wordlist y la inteligencia de las reglas aplicadas determinan en gran medida el éxito del cracking. Usar rockyou.txt sin reglas es el punto de partida, pero en entornos corporativos reales las contraseñas suelen seguir patrones que requieren listas y reglas construidas a medida.

Wordlists de referencia

Wordlist	Tamaño	Uso
rockyou.txt	~14M entradas	Punto de partida universal
SecLists/Passwords/	Varias	Colección categorizada (GitHub: danielmiessler/SecLists)
kaonashi.txt	~450M	Contraseñas extraídas de múltiples brechas
weakpass	Varios GB	Colección masiva para cracking serio
hashkiller-dict.txt	~100M	Orientada a hashes NTLM/MD5

En Kali, rockyou.txt está en /usr/share/wordlists/rockyou.txt.gz — descomprimir antes de usar:

gunzip /usr/share/wordlists/rockyou.txt.gz

Generación de wordlists personalizadas

CeWL — spider de sitio web

CeWL rastrea un sitio web y extrae palabras únicas para construir una wordlist basada en el vocabulario de la organización objetivo:

cewl https://empresa.com -d 3 -m 6 -w empresa_wordlist.txt
# -d profundidad de crawl, -m longitud mínima de palabra

Crunch — generación por patrón

crunch genera todas las combinaciones posibles dado un patrón o rango de caracteres:

crunch 8 8 abcdefghijklmnopqrstuvwxyz0123456789 -o salida.txt
# mínimo 8, máximo 8 chars del charset dado

crunch 6 8 -t Empresa@@@@ -o empresa.txt
# @ = minúscula, , = mayúscula, % = dígito, ^ = símbolo

CUPP — perfiles de persona

CUPP (Common User Passwords Profiler) genera wordlists basadas en información personal del objetivo (nombre, fecha de nacimiento, mascota, pareja):

pip install cupp
cupp -i        # modo interactivo

CUPP solo es válido en engagements donde se ha recabado OSINT previo sobre el target específico.

Hashcat --stdout — combinar wordlist + reglas para generar nueva lista

hashcat -a 0 --stdout rockyou.txt -r best64.rule > expanded_wordlist.txt

Reglas en Hashcat

Una regla es una línea que define transformaciones sobre cada candidato. Se pueden encadenar en la misma línea (se aplican secuencialmente):

Función	Descripción
l	Todo a minúsculas
u	Todo a mayúsculas
c	Capitalizar primera letra
r	Invertir la cadena
d	Duplicar (pass → passpass)
$X	Añadir carácter X al final
^X	Añadir carácter X al principio
sXY	Sustituir X por Y
iNX	Insertar X en posición N
dN	Eliminar carácter en posición N
'N	Truncar a N caracteres
[	Eliminar primer carácter
]	Eliminar último carácter

Ejemplo de regla personalizada para patrones corporativos comunes:

c$1$!           # Capitalizar + "1!" al final → Password1!
c$2$0$2$4       # → Password2024
sa@se3si!       # Sustituir a→@ e→3 i→! → p@ssw0rd!

# Crear fichero de regla
echo 'c$1$!' > corp_rules.rule
echo 'c$2$0$2$4' >> corp_rules.rule
echo 'sa@se3' >> corp_rules.rule

hashcat -m 1000 -a 0 hashes.txt rockyou.txt -r corp_rules.rule

Reglas en John the Ripper

En JtR la sintaxis es diferente pero el concepto es el mismo. Se definen en john.conf:

[List.Rules:Corp]
c Az"[0-9!@#]"      # capitalizar + carácter alfanumérico/símbolo al final
Az"[0-9][0-9]"      # dos dígitos al final

john hashes.txt --wordlist=rockyou.txt --rules=Corp

Para entornos AD, combinar CeWL sobre la intranet con reglas que añaden el año actual y símbolos ($2024, $2024!) captura una fracción significativa de contraseñas de políticas corporativas típicas.